История начинается с того, что обычный школьник Иван Семенов, известный своим неукротимым воображением и талантом попадать в нелепые ситуации, сталкивается с новой и пугающей для себя проблемой. Всё его существование, ранее занятое войной с скучной учебой и выдумкой грандиозных планов по избеганию контрольных, внезапно переворачивается с ног на голову из-за зародившегося чувства к однокласснице. Это не просто симпатия, а настоящее смятение, которое Иван, привыкший решать проблемы с помощью фантастических образов и абсурдных выходок, абсолютно не понимает, как обуздать. Его внутренний мир, обычно населенный образами отважных героев и супергероев, теперь полностью захвачен одной единственной девочкой, что приводит к чередe комичных и трогательных попыток обратить на себя её внимание, каждая из которых оборачивается новым витком неразберихи и смешных последствий, заставляющих его пересмотреть все свои прежние взгляды на жизнь. По мере развития сюжета Иван осознает, что для решения этой задачи одних лишь его знаменитых уловок и бегства от реальности в вымышленные миры будет категорически недостаточно. Ему предстоит пройти через череду настоящих испытаний, включая ревность к потенциальному сопернику, собственные страхи и полное непонимание того, как вообще следует вести себя в подобных обстоятельствах. Его путь к первому поцелую превращается в масштабное и крайне забавное приключение, где главными врагами становятся не злобные учителя математики, а собственная неуклюжесть, смущение и совершенно новые, незнакомые ему до этого момента эмоции. Финалом этого затяжного и искреннего противостояния с самим собой становится не просто достижение заветной цели, а важное взросление и понимание, что некоторые вещи в жизни, такие как первая любовь, требуют не хитроумных планов и отчаянных проделок, а настоящей смелости быть самим собой и открыть свое сердце другому человеку, что в итоге и приводит нашего героя к долгожданному и совершенно особенному событию.